Kirjoittaja Aihe: Veden muodotuminen esteröitymisessä  (Luettu 608 kertaa)

0 jäsentä ja 1 Vieras katselee tätä aihetta.

Paikalla Lumipallo

  • Tehovuotaja
  • *
  • Viestejä: 80
Veden muodotuminen esteröitymisessä
« : 11.01.19 - klo:13:22 »
Hei! Irtoaako esteröitymisessä kondensoituvan veden happi alkoholilta vai hapolta? Olen luullut, että alkoholilta, mutta mafynetin materiaaleissa sanotaan, että hapolta. Katsellessani reaktiomekanismeja tarkemmin netistä sain uudestaan sellaisen kuvan, että alkoholilta. Eihän tämä mikään olennainen tieto ole, mutta miten menee? :)

Poissa Lux aeterna

  • Älyvuotaja
  • **
  • Viestejä: 144
  • God-Tier Treelle
Vs: Veden muodotuminen esteröitymisessä
« Vastaus #1 : 11.01.19 - klo:14:20 »
Hapolta lähtee OH ja alkoholilta H.

Poissa TeknoDoktor

  • Hypervuotaja
  • ****
  • Viestejä: 523
Vs: Veden muodotuminen esteröitymisessä
« Vastaus #2 : 11.01.19 - klo:15:27 »

Koska en oikeaa vastausta tiedä ja kun Lux aeterna ei minkäänlaista viitettä esittänyt, niin voisin kysyä tyhmänä, että miksi näin?


Voisin kuvitella, että koska esteröitymisreaktiot tehdään (monesti) hapon katalysoimana, niin tässä (karboksyyli)happo protonoituu ja luovuttaa tuon H+:n (koska pienempi pKa). Saman tyylisesti alkoholeilla tapahtuu OH-ryhmän eliminaatio hapon katalysoimana, joten OH- tulisi tällä perusteella alkoholilta.


Ilmeisesti siis tätä reaktiota ei voi tehdä näin paloittain määritellen vaan kyse on jostakin suuremmasta kemiasta?

Poissa Lux aeterna

  • Älyvuotaja
  • **
  • Viestejä: 144
  • God-Tier Treelle
Vs: Veden muodotuminen esteröitymisessä
« Vastaus #3 : 11.01.19 - klo:15:31 »
Tässä esimerkiksi yksi lähde: https://www.masterorganicchemistry.com/reaction-guide/conversion-of-carboxylic-acids-to-esters-using-acid-and-alcohols-fischer-esterification/


Ja jos joku on liian laiska klikkaamaan linkkiä, niin oheisessa kuvassa on reaktiomekanismi (TsOH = katalyyttinen happo)




« Viimeksi muokattu: 11.01.19 - klo:15:45 kirjoittanut Lux aeterna »

Poissa Lux aeterna

  • Älyvuotaja
  • **
  • Viestejä: 144
  • God-Tier Treelle
Vs: Veden muodotuminen esteröitymisessä
« Vastaus #4 : 11.01.19 - klo:16:14 »


Voisin kuvitella, että koska esteröitymisreaktiot tehdään (monesti) hapon katalysoimana, niin tässä (karboksyyli)happo protonoituu ja luovuttaa tuon H+:n (koska pienempi pKa). Saman tyylisesti alkoholeilla tapahtuu OH-ryhmän eliminaatio hapon katalysoimana, joten OH- tulisi tällä perusteella alkoholilta.


Ilmeisesti siis tätä reaktiota ei voi tehdä näin paloittain määritellen vaan kyse on jostakin suuremmasta kemiasta?
Katalyyttinen happo luovuttaa H+:n molemmissa eliminaatioissa. Edellisessä kuvassa reaktiovaihe 4 on samankaltainen OH-ryhmän eliminaatioreaktion kanssa. Molempien välituote on R-O+H2, josta lohkeaa H2O pois.



Poissa TeknoDoktor

  • Hypervuotaja
  • ****
  • Viestejä: 523
Vs: Veden muodotuminen esteröitymisessä
« Vastaus #5 : 11.01.19 - klo:16:17 »
Kiehtovaa! Kiitoksia hienoista sarjakuvista, jotka selittävät asian mainiosti - noin sitä vaan menee pieni insinööri harhateille, kun luulee ymmärtävänsä maailmaa. Nytpä tiedän tämänkin asian.

 

Seuraa meitä